Ацеталите съдържат две -OR групи, една -R група и -Н атом. В хемиацеталите една от -OR групите в ацеталите се заменя с -OH група. Това е ключовата разлика между ацетал и хемиацетал.

Ацеталите и хемиацеталите са две функционални групи, които най-често се срещат в естествените продукти. Хемиацеталът е междинно химично съединение, образувано по време на химическия процес на образуване на ацетал. Следователно тези две групи имат малка разлика в химическата си структура. В детайли, централният въглероден атом и в двете съединения е sp3-C атом, свързан към четири връзки, и от тези четири връзки само един тип свързване е различен.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е Ацетал
3. Какво е хемиацетал
4. Паралелно сравнение - Ацетал срещу Хемиацетал в таблична форма
5. Резюме

Какво е Acetal?

Ацеталът е функционална група, където централният въглероден атом има четири връзки; -OR1, -OR2, -R3 и Н (където R1, R2 и R3 групи са органични фрагменти). Двете групи -OR могат да бъдат еквивалентни една на друга (симетрични ацетали) или различни (смесен ацетал).

Казва се, че централният въглероден атом е наситен, тъй като има четири връзки и това осигурява на централния въглероден атом тетраедрична геометрия. Ацеталите могат да се образуват от алдехиди. Образуването на ацетал може да стане, когато хидроксилната група на хемиацетала стане протонирана, за да загуби водна молекула. След това получената карбокация бързо се атакува от алкохолна молекула. По време на последния етап завършването на ацетал завършва след получаване на протон от алкохола. Механизмът за образуване на ацетали може да се обясни по следния начин.

В допълнение, ацеталите се използват за защита на карбонилни групи в органичен синтез, тъй като са стабилни с много окислителни и редуциращи агенти и при хидролиза в основната среда.

Примери

Някои примери за химични съединения, съдържащи ацетални функционални групи, са дадени по-долу.


  • Диметоксиметан: разтворител
    Диоксоланова
    мелтадехид
    паралдехид
    Повечето гликозидни връзки във въглехидрати и други полизахариди са ацетални връзки.
    Целулозата е повсеместен пример за полиацетал.
    Полиоксиметилен (POM): формалдехиден полимер, който се използва като пластмаса.
    1,1-Диетоксиетан (ацеталдехид диетил ацетал) е важен ароматизатор в дестилирани напитки.

Какво е хемиацетал?

Хемиацеталите са получени от алдехиди, а терминът Хемиацетал идва от гръцката дума „хеми“ означава „половина“.

Хемиацеталите могат да бъдат синтезирани по няколко метода; чрез нуклеофилно прибавяне на алкохол към алдехид, чрез нуклеофилно добавяне на алкохол към стабилизиращ хемиацетал катион и чрез частична хидролиза на ацетал.

Основната структурна характеристика на хемиацеталната молекула е да има централен въглероден атом с четири различни връзки; -OR1 група, -R2 група, -H група и -OH група.

Примери

Повечето от хемиацеталите се срещат като общи функционални групи в естествените продукти. Някои примери са;


  • гликоза
    Микоризин А
    Тромбоксан В2

Каква е разликата между ацетал и хемиацетал?

Ацеталната функционална група има sp3 хибридизиран въглероден атом, който е свързан към две -OR групи, водороден атом и -R група. За разлика от тях, централният атом на хемиацеталите съдържа sp3-C атом, свързан към четири различни химични групи; те са –OR, -R, -OH и –H.

Ацеталите са химически стабилни в сравнение с хемиацеталите. Въпреки това, ацеталите лесно се хидролизират обратно към основния алкохол и карбонилното съединение в присъствието на водни киселини. По принцип ние считаме хемиацеталите за нестабилни химични съединения, следователно те са склонни да образуват пръстенови структури, за да повишат стабилността. В този случай е възможно образуването на 5 или 6-членни пръстени и това се случва чрез реакцията между -OH групата с карбонилна група. Два примера за циклични хемиацетали са глюкоза и алдоза.

Разлика между ацетална и хемиацетална - таблична форма

Обобщение - Ацетал срещу Хемиацетал

Ацеталите съдържат две -OR групи, една -R група и -Н атом. В хемиацеталите една от -OR групите в ацеталите се заменя с -OH група. Това е основната разлика между ацетал и хемиацетал.

Препратки:

1. Ацетален. (N.d.). Произведено на 11 октомври 2016 г. от тук.
2. Хемиацетална. (N.d.). Произведено на 11 октомври 2016 г. от тук

С любезност на изображенията: